(S)-(-)-2,2′-双(二苯膦基)-1,1′-联萘，(S)-(−)-2,2′-Bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthalene [(S)-(-)-BINAP]；97%

图片 (S)-(-)-2,2′-双(二苯膦基)-1,1′-联萘，(S)-(−)-2,2′-Bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthalene [(S)-(-)-BINAP]；97%
别名：(S)-(-)-2,2′-双(二苯膦基)-1,1′-联萘；(S)-(-)-1,1′-联萘-2,2'-双二苯膦；(S)-(−)-(1,1′-Binaphthalene-2,2′-diyl)bis(diphenylphosphine)；(S)-(−)-BINAP

线性分子式: [(C6H5)2PC10H6-]2 CAS号: 76189-56-5 分子量: 622.67 Beilstein: 5321443 MDL编号: MFCD00010805 PubChem化学物质编号: 24857815 NACRES: NA.22
制造商品牌: 西格玛 Sigma-Aldrich
货号（SKU）: 295825
CAS号: 76189-56-5
MDL号: MFCD00010805
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说明

应用

2,2′-双(二苯基膦)-1,1′-联萘及其铑和钌衍生物可作为高选择性均相催化剂，用于芳基酮、[1]β-酮酸酯[2]和 α-氨基酮的还原反应。[3]也可用于烯烃的不对称氢化[4]和氢甲酰化反应、[5]不对称 Heck 反应[6]和烯丙基的不对称异构化反应。[7][8]
用于钯催化不对称串联 Heck 反应的配体，这种碳负离子捕获过程可合成三环倍半萜烯。[9]也可用于钌催化的 α,β-不饱和酸的不对称氢化反应。[10]
作为以下过程的反应物：
  • 对映选择性和非对映选择性非极化羰基烯丙基化
  • 合成有机膦氧化物，作为抗肿瘤药
  • 羟基的SN2卤化
  • 合成BINAP配合物
  • BINAP螯合物的构象灵活性研究

 

属性

检测方案

97%

形式

solid

旋光性

[α]19/D −233°, c = 0.3 in toluene

光学纯度

ee: 99% (HPLC)

mp

238-240 °C (lit.)

InChI

1S/C44H32P2/c1-5-19-35(20-6-1)45(36-21-7-2-8-22-36)41-31-29-33-17-13-15-27-39(33)43(41)44-40-28-16-14-18-34(40)30-32-42(44)46(37-23-9-3-10-24-37)38-25-11-4-12-26-38/h1-32H

InChI key

MUALRAIOVNYAIW-UHFFFAOYSA-N

 

安全信息

储存分类代码

13 - Non Combustible Solids

WGK

WGK 3

个人防护装备

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

商品规格
属性名称属性值
储存温度 Storage temp.常温阴凉避光
全球实时库存 Availability √美国St. Louis ≥ 20 | 欧洲Eur. ≥ 16 | 東京Tokyo ≥ 5 | 香港与北京 ≥ 20
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