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N-(苄氧羰基氧基)琥珀酰亚胺,N-(Benzyloxycarbonyloxy)succinimide [Z-OSu];98%

别名:苄氧羰酰琥珀酰亚胺;苯甲氧羰酰琥珀酰亚胺;苄基 N-琥珀酰亚胺基碳酸酯;Benzyl N-succinimidyl carbonate, Z-OSu

经验公式(希尔记法): C12H11NO5 CAS号: 13139-17-8 分子量: 249.22 Beilstein: 1387927 EC 号: 236-075-3 MDL编号: MFCD00005513 PubChem化学物质编号: 24853653 NACRES: NA.22
制造商品牌: 西格玛 Sigma-Aldrich
货号(SKU): 227781
CAS号: 13139-17-8
MDL号: MFCD00005513
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¥376.49

说明

应用

N-苄氧羰基氧基琥珀酰亚胺(Cbz-OSu)是常用的胺类物质的羧基苄基保护试剂。[1]在下列合成中,此保护基反应是关键的合成步骤之一:
  • 环甲硫氨酸类似物的对映异构体,即 (R)-和(S)-3-氨基四氢噻吩-3-羧酸。[2]
  • 1′-H-螺-(吲哚啉-3,4′-哌啶)及其衍生物。[3]
  • (-)-diazonamide A[4]和(-)-sanglifehrin A的总合成。[5]
Cbz-OSu广泛用于保护多肽合成中的氨基酸残基。[6][7]还可用于1,4,7,10-四氮杂环十二烷(cyclen)的区域选择性N-反式双保护。[8]
用于氨基酸选择性引入Z-氨基保护的试剂;同时用于氨糖基抗生素。
 
 

属性

质量水平

检测方案

98%

mp

80-82 °C (lit.)

应用

peptide synthesis

SMILES字符串

O=C(OCc1ccccc1)ON2C(=O)CCC2=O

InChI

1S/C12H11NO5/c14-10-6-7-11(15)13(10)18-12(16)17-8-9-4-2-1-3-5-9/h1-5H,6-8H2

InChI key

MJSHDCCLFGOEIK-UHFFFAOYSA-N

 

安全信息

储存分类代码

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

个人防护装备

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

商品规格
属性名称属性值
储存温度 Storage temp.常温阴凉避光
全球实时库存 Availability √美国St. Louis ≥ 50 | 欧洲Eur. ≥ 12 | 東京Tokyo ≥ 20 | 香港与北京 ≥ 50