(E)-碳酸环辛-4-烯基2,5-二氧杂-1-吡咯烷基酯,(E)-Cyclooct-4-enyl 2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl carbonate [TCO-NHS];solid

别名:(E)-环OCT-4-烯基 2,5-二氧基-1-吡咯烷基碳酸酯;(E)-4-环辛烯-1-基2,5-二氧代-1-吡咯烷基酯碳酸;反式-4-环辛烯-1-基2,5-二氧代-1-吡咯烷基碳酸酯;TCO-N-羟基琥珀酰亚胺碳酸酯;TCO-碳酸盐;(E)-4-Cycloocten-1-yl 2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl ester carbonic acid, trans-4-Cycloocten-1-yl 2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl carbonate, TCO-N-hydroxysuccinimidyl carbonate, TCO-NHS, TCO-carbonate

Empirical Formula (Hill Notation): C13H17NO5 CAS号: 1191901-33-3 分子量: 267.28 PubChem化学物质编号: 329767127 NACRES: NA.22
制造商品牌: 西格玛 Sigma-Aldrich
货号(SKU): 764523
CAS号: 1191901-33-3
MDL号: MFCD24386372
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说明

应用

碳酸琥珀酰亚胺酯/NHS 官能化的环辛烯衍生物,用于将环辛烯部分掺入含胺化合物或生物分子中。环辛烯可用于与 1,2,4,5-四嗪进行菌株促进的无铜点击化学环加成反应。该环辛烯可与四嗪官能化化合物或生物分子反应,而不需要催化剂的存在,并可产生稳定的共价键。反式环辛烯和四嗪之间的 4+2 反电子需求 Diels-Alder 环加成反应是所报道的最快的生物相容性连接技术,并且在生物标记和成像中具有许多应用。
E)-环辛基-4-烯基 2,5-二氧杂-1-吡咯烷基碳酸酯可用于合成可与革兰氏阳性细菌细胞壁结合的万古霉素-TCO,随后可与四嗪(Tz)正交装饰磁性荧光纳米粒子反应。这种生物正交标记方法可用于检测革兰氏阳性细菌。[1]
 
 

属性

形式

solid

质量水平

reaction suitability

reaction type: click chemistry
reagent type: linker

mp

90-105 °C

官能团

NHS ester

储存温度

−20°C

SMILES string

O=C(ON1C(CCC1=O)=O)O[C@@H]2CC/C=C/CCC2

InChI

1S/C13H17NO5/c15-11-8-9-12(16)14(11)19-13(17)18-10-6-4-2-1-3-5-7-10/h1-2,10H,3-9H2/b2-1+/t10-/m1/s1

InChI key

OUGQJOKGFAIFAQ-TXXBHVLJSA-N

 

安全信息

储存分类代码

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

商品规格
属性名称属性值
储存温度 Storage temp.-20°C低温冷冻
全球实时库存 Availability √美国St. Louis ≥ 10 | 欧洲Eur. ≥ 8 | 東京Tokyo ≥ 6 | 香港与北京 ≥ 60