5-氨基咪唑-4-甲酰胺-1-β- D -呋喃核糖基5′-单磷酸，5-Aminoimidazole-4-carboxamide-1-β-D-ribofuranosyl 5′-monophosphate [AICAR, ZMP]；≥93%

图片 5-氨基咪唑-4-甲酰胺-1-β- D -呋喃核糖基5′-单磷酸，5-Aminoimidazole-4-carboxamide-1-β-D-ribofuranosyl 5′-monophosphate [AICAR, ZMP]；≥93%
别名：AICAR 单磷酸, N1-（β-D-5′-磷酸呋喃糖基）-5-氨基咪唑-4-甲酰胺；AICAR monophosphate, N1-(β-D-5′-Phosphoribofuranosyl)-5-aminoimidazole-4-carboxamide, NSC 283955, NSC 292227, ZMP

Empirical Formula (Hill Notation): C9H15N4O8P CAS号: 3031-94-5 分子量: 338.21 EC 号: 221-212-1 PubChem化学物质编号: 24890538
制造商品牌: 西格玛 Sigma-Aldrich
货号（SKU）: A1393
CAS号: 3031-94-5
MDL号: MFCD00057264
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说明

一般描述

5-氨基咪唑-4-甲酰胺-1-β-D-呋喃核糖基 5′——单磷酸盐 (AICAR) 是嘌呤生物合成的天然代谢中间体，通常存在于所有生物中。它是由琥珀酰-AICAR (SAICAR) 在腺苷酸琥珀酸裂解酶 (ASL) 的帮助下产生的。[1]
 

应用

5-氨基咪唑-4-甲酰胺-1-β- D -呋喃核糖基 5′-研究中使用了单磷酸来探索 9 种他汀类药物在乳腺癌和胶质母细胞瘤中的抗癌作用。[2]
AICAR 单磷酸盐是一种模拟 AMP 的细胞渗透性 AICAR 的 5''-磷酸化类似物。AICAR 是一种单磷酸腺苷 (AMP) 激活的蛋白激酶 (AMPK) 激活剂/激动剂。
 

生化/生理作用

一种模拟单磷酸腺苷 (AMP) 的细胞渗透性 AICAR 的 5'-磷酸化类似物。它是一种腺苷酸活化蛋白激酶 (AMPK) 激活剂。
在人体中，5-氨基咪唑-4-甲酰胺-1-β—— D -呋喃核糖基 5′——一磷酸盐 (AICAR) 被发现在许多代谢性疾病中蓄积。它可以增加久坐小鼠的耐力。AICAR 具有抗增殖作用。可诱导异倍体细胞凋亡。[1]
 
 

属性

质量水平

200

测定

≥93%

形式

powder

储存温度

−20°C

SMILES string

O[C@H]1[C@@H](O)[C@H](N2C=NC(C(N)=O)=C2N)O[C@@H]1COP(O)(O)=O

InChI

1S/C9H15N4O8P/c10-7-4(8(11)16)12-2-13(7)9-6(15)5(14)3(21-9)1-20-22(17,18)19/h2-3,5-6,9,14-15H,1,10H2,(H2,11,16)(H2,17,18,19)/t3-,5-,6-,9-/m1/s1

InChI key

NOTGFIUVDGNKRI-UUOKFMHZSA-N

 

安全信息

储存分类代码

13 - Non Combustible Solids

WGK

WGK 3

个人防护装备

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

商品规格
属性名称属性值
储存温度 Storage temp.-20°C低温冷冻
全球实时库存 Availability √美国St. Louis ≥ 50 | 欧洲Eur. ≥ 12 | 東京Tokyo ≥ 20 | 香港与北京 ≥ 50
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