4-辛基衣康酸酯，4-Octyl itaconate [4-OI]；≥98% (HPLC)

图片 4-辛基衣康酸酯，4-Octyl itaconate [4-OI]；≥98% (HPLC)
别名：2-亚甲基-4-(辛氧基)-4-氧代丁酸；β-单辛基衣康酸酯；3-[(辛基-4-氧基)羰基]丁基-3-酸酯；4-辛基衣康酸甲酯；正辛基3-羧基-3-丁烯酸酯；β-Monooctyl itaconate, 3-[(Octan-4-yloxy)carbonyl]but-3-enoate, 4-Octyl methylenesuccinate, n-Octyl 3-carboxy-3-butenoate

Empirical Formula (Hill Notation): C13H22O4 CAS号: 3133-16-2 分子量: 242.31
制造商品牌: 西格玛 Sigma-Aldrich
货号（SKU）: SML2338
CAS号: 3133-16-2
MDL号: MFCD31706409
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说明

应用

4-辛基衣康酸已被用于：
  • 研究其对巨噬细胞的抗炎作用[1]
  • 用核因子-红系因子2相关因子2 (NRF2)激活羧酸化合物处理骨髓源性巨噬细胞(BMDM)，进行BMDM刺激[2]
  • 研究其对系统性硬化症(SSc)真皮成纤维细胞胶原蛋白1表达的影响[3]

生化/生理作用

4-衣脂酸辛酯(4-OI)具有抗炎作用。它能阻断巨噬细胞甘油醛3-磷酸脱氢酶(GAPDH)和糖酵解。它具有巯基反应活性，因此是衣壳酸酯的良好替代品。4-OI的亲电α和β不饱和部分可能有助于通过迈克尔反应使蛋白质半胱氨酸残基中的硫醇烷基化。[4]
内源性代谢物衣脂酸盐最近成为巨噬细胞功能的调节剂。4-辛基衣脂酸盐是可渗透细胞的衣脂酸衍生物，可减少细胞因子的产生，并在体内防止脂多糖诱导的致死性。 小鼠成肌细胞和巨噬细胞中的酯酶将其水解为衣脂酸盐，衣脂酸盐使KEAP1上的半胱氨酸残基烷基化，使得转录因子Nrf2增加抗氧化和抗炎下游基因的表达。
 
 

属性

检测方案

≥98% (HPLC)

形式

powder

储存条件

protect from light

颜色

white to beige

溶解性

DMSO: 2 mg/mL, clear

储存温度

−20°C

SMILES string

OC(C(CC(OCCCCCCCC)=O)=C)=O

InChI

1S/C13H22O4/c1-4-6-8-11(7-5-2)17-13(16)10(3)9-12(14)15/h11H,3-9H2,1-2H3,(H,14,15)/p-1

InChI key

GIRJEIMINMHXQS-UHFFFAOYSA-M

 

安全信息

储存分类代码

13 - Non Combustible Solids

WGK

WGK 3

商品规格
属性名称属性值
储存温度 Storage temp.-20°C低温冷冻
全球实时库存 Availability √美国St. Louis ≥ 30 | 欧洲Eur. ≥ 10 | 東京Tokyo ≥ 9 | 香港与北京 ≥ 30
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