(-)-表没食子儿茶素没食子酸酯,(−)-Epigallocatechin gallate [EGCG];≥99.0%

别名: (-)-顺式-2-(3,4,5-三羟基苯基)-3,4-二氢-1(2H)-苯并吡喃-3,5,7--三醇 3-没食子酸酯,(-)-顺式-3,3′,4′,5,5′,7-六羟基-黄烷-3-没食子酸酯,(−)-cis-2-(3,4,5-Trihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-1(2H)-benzopyran-3,5,7-triol 3-gallate,(−)-cis-3,3′,4′,5,5′,7-Hexahydroxy-flavane-3-gallate

CAS号 989-51-5 经验分子式(希尔表示法) C22H18O11 分子量 458.37 MDL number MFCD00075940 PubChem Substance ID 57654158
制造商品牌: BSZH
货号(SKU): E51172
CAS号: 989-51-5
MDL号: MFCD00075940
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产品描述

(−)-表没食子儿茶素没食子酸酯(来源于绿茶)是绿茶中的主要生物活性成分,占儿茶素总含量的50-80%。它的化学结构类似于表儿茶素没食子酸酯(ECG)——没食子酸和表没食子儿茶素形成的酯类物质。

应用

(-)-表没食子儿茶素没食子酸酯已被用于:
• 作为小鼠TRAMP转移性前列腺细胞系的抗肿瘤剂,用于细胞增殖试验、凋亡检测和改良型Boyden-chamber试验
• 通过死亡相关蛋白激酶-2途径诱导急性髓细胞白血病细胞死亡,用于细胞活力、细胞周期和凋亡分析
• 作为小鼠前破骨细胞系RAW264.7的破骨细胞分化的抑制剂
• 促进成肌细胞分化

生化/生理作用

(-)-表没食子儿茶素没食子酸酯 (EGCG)是一种抗氧化多酚类黄酮化合物,它通过抑制端粒酶和DNA甲基转移酶活性而发挥抗肿瘤作用。EGCG可抑制基质金属蛋白酶-2(MMP-2)、MMP-9的表达并降低肿瘤的侵袭能力。EGCG可阻断表皮生长因子(EGF)受体和人表皮生长因子受体-2(HER-2)的活化。EGCG可增加骨矿物质密度并减少骨吸收。EGCG通过抑制核因子κ-B受体活化因子配体(RANKL)诱导的核因子 κ B(NF-κB)转录活性,进而抑制破骨细胞生成。EGCG可减少骨骼肌萎缩。EGCG具有抗衰老性,可增加成肌细胞分化。EGCG可抑制脂肪酸合成酶和谷氨酸脱氢酶活性。

性质

assay≥99.0%
solubilityH2O: ≥5 mg/mL, clear
storage temp.2-8°C
SMILES stringOc1cc(O)c2C[C@@H](OC(=O)c3cc(O)c(O)c(O)c3)[C@H](Oc2c1)c4cc(O)c(O)c(O)c4
InChI1S/C22H18O11/c23-10-5-12(24)11-7-18(33-22(31)9-3-15(27)20(30)16(28)4-9)21(32-17(11)6-10)8-1-13(25)19(29)14(26)2-8/h1-6,18,21,23-30H,7H2/t18-,21-/m1/s1
InChI keyWMBWREPUVVBILR-WIYYLYMNSA-N
Gene Information:human ... CYP1A2(1544)


安全信息

个人防护装备 Eyeshields, Gloves, type N95 (US)
RIDADR NONH for all modes of transport
WGK德国 2
RTECS KB5200000
商品规格
属性名称属性值
储存温度 Storage temp.2-8°C冷藏
全球实时库存 Availability √美国St. Louis ≥ 20 | 欧洲Eur. ≥ 16 | 東京Tokyo ≥ 5 | 香港与北京 ≥ 20