(−)-表儿茶素没食子酸酯,(−)-Epicatechin gallate [ECG];≥98% (HPLC), from green tea

别名: (-)-顺-2-(3,4-二羟基苯基)-3,4-二氢-1(2H)-苯并吡喃-3,5,7-三醇3-没食子酸酯,(-)-顺-3,3' ,4',5,7-五羟基黄烷3-没食子酸酯,3-O-加甲吡啶甲酸;(−)-cis-2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-1(2H)-benzopyran-3,5,7-triol 3-gallate, (−)-cis-3,3′,4′,5,7-Pentahydroxyflavane 3-gallate, 3-O-Galloylepicatechin

Empirical Formula (Hill Notation): C22H18O10 CAS号: 1257-08-5 分子量: 442.37 MDL编号: MFCD00075936 PubChem化学物质编号: 24894531 NACRES: NA.21
制造商品牌: 西格玛 Sigma-Aldrich
货号(SKU): E3893
CAS号: 1257-08-5
MDL号: MFCD00075936
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说明

一般描述

(−)-表儿茶素没食子酸酯是绿茶的主要多酚成分之一,属于儿茶素没食子酸酯类有机化合物。ECG的化学结构与绿茶中的另一种主要多酚(−)-表没食子儿茶素没食子酸酯(EGCG)相似。
 

应用

(−)-表儿茶素没食子酸酯已用于:
  • 通过人脑微血管内皮细胞(HBMVEC)的增殖检测,了解其抗缺血再灌注损伤的有效性
  • 作为人唾液α-淀粉酶(HAS)和α-葡萄糖苷酶(AGH)抑制检测的抑制剂
  • 可用作人结直肠细胞系HCT-116和SW-480的多酚类癌症化学预防药物
  • 作为胶原酶和弹性蛋白酶的体外抑制剂
  • 作为精子培育的添加剂,验证其抗氧化应激作用的有效性

生化/生理作用

(−)-表儿茶素没食子酸酯(ECG)是强效的自由基清除剂,因对胶原蛋白和弹性蛋白酶具有抑制作用而可用作抗老化剂。它对人结直肠细胞具有抗增殖作用,因而可用作化学预防药物。它影响细胞生存,可通过促进氧糖剥夺的人脑微血管内皮细胞的增殖,防止细胞凋亡或自噬。ECG在结构与功能上都与EGCG类似,可参与内质网应激中哺乳动物雷帕霉素靶蛋白(mTOR)-AMP激活蛋白激酶(AMPK)通路的平衡。它在这种情况下可抵抗氧剥夺造成的细胞损伤,从而防止细胞死亡。ECG可参与防止氧化应激。它可有效抑制多种疾病状态下的分泌性鞘磷脂酶作用,并在辅助生殖技术(ART)中为人类精子提供保护。
 
 

属性

质量水平

100

生物来源

green tea

测定

≥98% (HPLC)

储存温度

2-8°C

SMILES string

Oc1cc(O)c2C[C@@H](OC(=O)c3cc(O)c(O)c(O)c3)[C@H](Oc2c1)c4ccc(O)c(O)c4

InChI

1S/C22H18O10/c23-11-6-14(25)12-8-19(32-22(30)10-4-16(27)20(29)17(28)5-10)21(31-18(12)7-11)9-1-2-13(24)15(26)3-9/h1-7,19,21,23-29H,8H2/t19-,21-/m1/s1

InChI key

LSHVYAFMTMFKBA-TZIWHRDSSA-N

Gene Information

human ... CYP1A2(1544)

 

安全信息

象形图

Exclamation mark

警示用语:

Warning

危险声明

危险分类

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

靶器官

Respiratory system

储存分类代码

11 - Combustible Solids

个人防护装备

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

商品规格
属性名称属性值
储存温度 Storage temp.2-8°C冷藏
全球实时库存 Availability √美国St. Louis ≥ 50 | 欧洲Eur. ≥ 12 | 東京Tokyo ≥ 20 | 香港与北京 ≥ 50
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