鹰嘴豆芽素A，Biochanin A [BCA]；≥96.5%

别名：橄榄苦苷；4'-甲基染料木素；5,7-二羟基-4'-甲氧基异黄酮；染料木素4'-甲基醚；4′-Methylgenistein, 5,7-Dihydroxy-4′-methoxyisoflavone, Genistein 4′-methyl ether, Olmelin

Empirical Formula (Hill Notation): C16H12O5 CAS号: 491-80-5 分子量: 284.26 Beilstein: 278107 EC 号: 207-744-7 MDL编号: MFCD00006839 PubChem化学物质编号: 24893597 NACRES: NA.25

制造商品牌: 西格玛 Sigma-Aldrich

货号（SKU）: D2016

CAS号: 491-80-5

MDL号: MFCD00006839

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说明

一般描述

鹰嘴豆芽素A（BCA）由间苯三酚在体外合成。Friedel-Crafts反应的一系列步骤得到中间产物1-（2,4,6-三羟基苯基）-2-（4甲氧基）苯基后乙酮，环化后得到BCA。摄入后被分解代谢为异黄酮染料木素。

应用

鹰嘴豆芽素 A 已被用于评估其对麦角胺（ERT）诱导的牛肠系膜脉管系统收缩力的影响。它可用于测试其在人类胶质母细胞瘤细胞系中的抗癌潜力。已在高效液相色谱-串联质谱法中采用参比标准品。

生化/生理作用

鹰嘴豆芽素 A 是在红三叶草 ( Trifolium pratense ) 中发现的一种异黄酮类植物雌激素，是ER-β雌激素受体的选择性激动剂，可能对乳腺癌有化学预防作用。与它对ER-α雌激素受体的低活性一致，它基本上没有子宫营养活性。鹰嘴豆芽素也是一种芳香烃受体（AhR）的配体。它可能通过作用于钾和/或钙离子通道，降低动脉阻力并增强微循环。诱导硫酸转移酶对外来生物的解毒作用被认为是其防癌作用的机制之一。

其他说明

斯克里普斯代谢组学和质谱技术中心独立生成的串联质谱数据可在PDF D2016.pdf 中查看或下载。斯克里普斯代谢物组学和质谱技术中心的METLIN代谢物数据库中有测试代谢物。要了解更多信息，请访问sigma.com/metlin。

属性

形式

powder

质量水平

100

mp

210-213 °C (lit.)

SMILES string

COc1ccc(cc1)C2=COc3cc(O)cc(O)c3C2=O

InChI

1S/C16H12O5/c1-20-11-4-2-9(3-5-11)12-8-21-14-7-10(17)6-13(18)15(14)16(12)19/h2-8,17-18H,1H3

InChI key

WUADCCWRTIWANL-UHFFFAOYSA-N

Gene Information

human ... CYP19A1(1588)
mouse ... Aldh1a2(19378) , Maoa(17161)

安全信息

储存分类代码

13 - Non Combustible Solids

WGK

WGK 3

个人防护装备

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

商品规格

属性名称	属性值
储存温度 Storage temp.	常温阴凉避光
全球实时库存 Availability √	美国St. Louis ≥ 50 \| 欧洲Eur. ≥ 12 \| 東京Tokyo ≥ 20 \| 香港与北京 ≥ 50

商品标签 [tags]

鹰嘴豆芽素a (3)

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