偶氮二甲酸二异丙酯，Diisopropyl azodicarboxylate [DIAD]；98%

图片 偶氮二甲酸二异丙酯，Diisopropyl azodicarboxylate [DIAD]；98%
别名：偶氮二甲酸二异丙酯；DIAD, Diisopropyl azodiformate

线性分子式: (CH3)2CHOOCN=NCOOCH(CH3)2 CAS号: 2446-83-5 分子量: 202.21 Beilstein: 1912326 MDL编号: MFCD00008875 PubChem化学物质编号: 24853505 NACRES: NA.22
制造商品牌: 西格玛 Sigma-Aldrich
货号（SKU）: 225541
CAS号: 2446-83-5
MDL号: MFCD00008875
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说明

一般描述

与二氧磷杂环己烷和铁催化剂反应，生成重排的鏻叶立德产物。
 

应用

作为反应物用于制备：
  • 苯并哌喃，类似于传统的大麻素
  • 丙型肝炎病毒NS5B聚合酶的MK-3281抑制剂
  • 降冰片烯类富含胍聚合物,作为细胞穿透肽（CPP）的模拟物
  • 铜绿假单胞菌群体感应分子N-(3-氧化十二烷酰基)-L-同型丝氨酸内酯的类似物,具有免疫抑制作用,但无LasR诱导特性
  • 染料敏化太阳能电池的受体-供体-受体有机染料
  • 1,3-二恶烷-2-羧酸衍生物，作为PPARα/γ双重激动剂
  • 通过Morrison-Brunn-Huisgen甜菜碱的Mitsunobu和Arbuzov型多组分反应制备肼基膦酸盐和肼基二膦酸盐
偶氮二甲酸二异丙酯(DIAD)在有机合成中常用于制备有用的化学中间体。常用于光延(Mitsunobu)和氮杂Baylis-Hillman反应。DIAD也可用作N-苯甲基的选择性脱保护剂。
 
 

属性

质量水平

200

测定

98%

形式

liquid

杂质

≤2% dichloromethane

折射率

n20/D 1.420 (lit.)

bp

75 °C/0.25 mmHg (lit.)

密度

1.027 g/mL at 25 °C (lit.)

储存温度

2-8°C

SMILES string

CC(C)OC(=O)\N=N\C(=O)OC(C)C

InChI

1S/C8H14N2O4/c1-5(2)13-7(11)9-10-8(12)14-6(3)4/h5-6H,1-4H3/b10-9+

InChI key

VVWRJUBEIPHGQF-MDZDMXLPSA-N

 

安全信息

警示用语：

Warning

危险分类

Aquatic Chronic 2 - Carc. 2 - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

靶器官

Respiratory system

储存分类代码

10 - Combustible liquids

商品规格
属性名称属性值
储存温度 Storage temp.2-8°C冷藏
全球实时库存 Availability √美国St. Louis ≥ 10 | 欧洲Eur. ≥ 8 | 東京Tokyo ≥ 6 | 香港与北京 ≥ 60
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