鬼笔环肽来源于鬼笔鹅膏，Phalloidin from Amanita phalloides；≥90%

别名：28-(2,3-dihydroxy-2-methylpropyl)-18-hydroxy-34-(1-hydroxyethyl)-23,31-dimethyl-12-thia-10,16,22,25,27,30,33,36-octazapentacyclo[12.11.11.03,11.04,9.016,20]hexatriaconta-3(11),4,6,8-tetraene-15,21,24,26,29,32,35-heptone

Empirical Formula (Hill Notation): C35H48N8O11S CAS号: 17466-45-4 分子量: 788.87 Beilstein: 4347460 EC 号: 241-484-5 MDL编号: MFCD03427567 PubChem化学物质编号: 24898277 NACRES: NA.32

制造商品牌: 西格玛 Sigma-Aldrich

货号（SKU）: P2141

CAS号: 17466-45-4

MDL号: MFCD03427567

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说明

一般描述

鬼笔环肽是由死亡之帽鬼笔鹅膏产生的鬼笔毒素。它是一种可与肌动蛋白相互作用的环状肽，最早是在鬼笔环肽中毒的大鼠中发现的。它是一种七肽，本质上是环状的，在6位色氨酸和3位半胱氨酸之间具有交联键。[1]鬼笔环肽中氨基酸7（γ-δ-二羟基亮氨酸）的侧链可被修饰，通过该修饰可以产生荧光标记的鬼笔环肽化合物。[2]

应用

鬼笔环肽已用于：

作为 PEM 缓冲液和二甲基亚砜 (DMSO) 的补充剂。[3]
作为药物。 [4]
在免疫组织化学中用于 F-肌动蛋白的染色。[5]

生化/生理作用

结合聚合F肌动蛋白的毒素，从而稳定肌动蛋白并干扰富含肌动蛋白的结构的功能。

鬼笔环肽与聚合肌动蛋白相互作用，而不与寡聚或单体形式相互作用。这种相互作用产生高度稳定的肌动蛋白丝，能抵抗解聚和分解。在大鼠中，这种毒素可导致肝出血死亡，细胞显示出异常的肌动蛋白聚集。[1]对荧光标记的鬼笔环肽化合物进行衍生化后，鬼笔环肽对肌动蛋白的亲和力并未显著改变改变。这些化合物可用于研究真核细胞内肌动蛋白的结构和组织。[2]

属性

生物来源

Amanita phalloides

检测方案

≥90%

形式

powder

SMILES string

CC(O)C1NC(=O)C(C)NC(=O)C(CC(C)(O)CO)NC(=O)C2Cc3c(SCC(NC1=O)C(=O)N4CC(O)CC4C(=O)NC(C)C(=O)N2)[nH]c5ccccc35

InChI

1S/C35H48N8O11S/c1-15-27(47)38-22-10-20-19-7-5-6-8-21(19)41-33(20)55-13-24(34(53)43-12-18(46)9-25(43)31(51)37-15)40-32(52)26(17(3)45)42-28(48)16(2)36-30(50)23(39-29(22)49)11-35(4,54)14-44/h5-8,15-18,22-26,41,44-46,54H,9-14H2,1-4H3,(H,36,50)(H,37,51)(H,38,47)(H,39,49)(H,40,52)(H,42,48)

InChI key

KPKZJLCSROULON-UHFFFAOYSA-N

安全信息

象形图

GHS06

警示用语：

Danger

危险声明

H300 + H310 + H330

预防措施声明

P260 - P262 - P264 - P280 - P302 + P352 + P310 - P304 + P340 + P310

危险分类

Acute Tox. 2 Oral

储存分类代码

6.1A - Combustible, acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

WGK

WGK 3

商品规格

属性名称	属性值
储存温度 Storage temp.	-20°C低温冷冻
全球实时库存 Availability √	美国St. Louis ≥ 50 \| 欧洲Eur. ≥ 12 \| 東京Tokyo ≥ 20 \| 香港与北京 ≥ 50