花生四烯酸，Arachidonic acid；>95.0% (GC)

图片 花生四烯酸，Arachidonic acid；>95.0% (GC)
别名：花生四烯酸, 全顺式-5,8,11,14-二十碳四烯酸, 二十碳-5Z,8Z,11Z,14Z-四烯酸；Immunocytophyte, Eicosa-5Z,8Z,11Z,14Z-tetraenoic acid, cis,cis,cis,cis-5,8,11,14-Eicosatetraenoic acid

线性分子式: CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4CH2CH2CO2H CAS号: 506-32-1 分子量: 304.47 Beilstein/REAXYS Number: 1713889 EC 号: 208-033-4 MDL编号: MFCD00004417 PubChem化学物质编号: 57646859 NACRES: NA.25
制造商品牌: 西格玛 Sigma-Aldrich
货号（SKU）: 10931
CAS号: 506-32-1
MDL号: MFCD00004417
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说明

应用

花生四烯酸已用于：
  • 在正常和乳腺癌样本中的拉曼光谱和原子力显微镜（AFM）中产生校准曲线
  • 在耐药性分析中作为重组合成胆汁（RSB）的多不饱和脂肪酸补充剂
  • 用于激活雷帕霉素1（mTOR1）和mTOR2的机制靶标

生化/生理作用

花生四烯酸 (AA) 是一种 ω6 不饱和脂肪酸，是细胞膜磷脂的组分。在炎症反应中，水解磷脂酶 A2 可将 AA 从膜磷脂中释放出来。然后，AA 可被至少两种环加氧酶 (COX) 亚型代谢为前列腺素和血栓烷，被脂氧合酶代谢为白三烯和脂氧素，以及通过细胞色素 p450 催化代谢为环氧-二十碳三烯酸。AA 及其代谢产物在多种生物过程中发挥着重要作用，包括信号转导、平滑肌收缩、趋化性、细胞增殖和分化，以及细胞凋亡。已证实 AA 可与 G 蛋白的亚基结合，抑制 Ras GTP 酶激活蛋白 (GAP) 的活性。AA 的细胞摄取需要消耗能量并涉及跨细胞质膜的蛋白质辅助运输。
花生四烯酸可刺激MDA-MB-435人转移癌细胞与细胞外基质分子（胶原蛋白IV和玻连蛋白）的粘附 。
 
 

属性

质量水平

100

生物来源

fungus

测定

>95.0% (GC)

形式

liquid

折射率

n20/D 1.4872 (lit.)

bp

169-171 °C/0.15 mmHg (lit.)

mp

−49 °C (lit.)

密度

0.922 g/mL at 25 °C (lit.)

官能团

carboxylic acid

运输

dry ice

储存温度

−20°C

SMILES string

OC(CCC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCCC)=O

InChI

1S/C20H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h6-7,9-10,12-13,15-16H,2-5,8,11,14,17-19H2,1H3,(H,21,22)/b7-6-,10-9-,13-12-,16-15-

InChI key

YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N

 

安全信息

储存分类代码

10 - Combustible liquids

WGK

WGK 3

闪点(F)

235.4 °F - closed cup

闪点(C)

113 °C - closed cup

个人防护装备

Eyeshields, Faceshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)

商品规格
属性名称属性值
储存温度 Storage temp.-20°C低温冷冻
全球实时库存 Availability √美国St. Louis ≥ 20 | 欧洲Eur. ≥ 16 | 東京Tokyo ≥ 5 | 香港与北京 ≥ 20
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