2-氟肾上腺素-9-β-D-阿拉伯呋喃糖苷 [氟达拉滨]，2-Fluoroadenine-9-β-D-arabinofuranoside [Fludarabine, F-ara-A]；DNA synthesis and methylation inhibitor, ≥98%

别名：氟达拉宾碱；一种DNA合成和甲基化抑制剂；2-氟肾上腺素-9-β-D-阿拉伯呋喃糖苷；氟达拉滨碱；氟达那甙；氟达那苷；2-Fluoroadenine-9-β-D-arabinofuranoside；9-β-D-Arabinofuranosyl-2-fluoroadenine；F-ara-A；Fludarabine des-phosphate；9-beta-D-呋喃阿糖基-2-氟-9H-嘌呤-6-胺；9-Β-D-阿拉伯呋喃糖-2-氟腺苷

Empirical Formula (Hill Notation): C10H12FN5O4 CAS号: 21679-14-1 分子量: 285.23 Beilstein: 1225932 EC 号: 244-525-5 MDL编号: MFCD00132942 PubChem化学物质编号: 24894830 NACRES: NA.77

制造商品牌: 西格玛 Sigma-Aldrich

货号（SKU）: F2773

CAS号: 21679-14-1

MDL号: MFCD00132942

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说明

已使用2-氟腺嘌呤-9-β-D-阿拉伯呋喃糖苷（F-ara-A）：

评估其与激酶抑制剂UCN-01在人白血病细胞（U937和HL-60）和原发病人样本中的相互作用
通过细胞凋亡试验评估其对内皮细胞的影响，并通过细胞毒性试验评估人微血管内皮细胞（HMECs）
在17p13-慢性淋巴细胞白血病（CLL）患者中用阿仑单抗CDC进行的比较细胞毒性研究中

氟达拉滨（5'-磷酸）是一种前药，可转化为F-ara-a，F-ara-a进入细胞并主要以5'-三磷酸的形式积累。F-ara-A干扰DNA合成和修复并诱导癌细胞凋亡。F-ara-A还强烈抑制DNA甲基化，特别是CpG二核苷酸序列中胞嘧啶的甲基化。
氟达拉滨的名称是指9-β-D-阿拉伯呋喃糖基-2-氟腺嘌呤5'-磷酸酯，但有时错误地用于缺少磷酸酯的化合物。

应用

2-Fluoroadenine-9-β-D-arabinofuranoside (F-ara-A) has been used:

to assess its interaction with kinase inhibitor UCN-01 in human leukemia cells (U937 and HL-60) and primary patient samples
to assess its influence on endothelial cells by apoptosis assay and human microvascular endothelial cells (HMECs) by cytotoxicity assay
in comparative cytotoxicity studies with Alemtuzumab CDC in 17p13- chronic lymphocytic leukemia (CLL) patients

生化/生理作用

Fludarabine (the 5′-phosphate) is a prodrug that is converted to F-ara-A, which enters cells and accumulates primarily as the 5′-triphosphate. F-ara-A interferes with DNA synthesis and repair and induces apoptosis of cancer cells. F-ara-A also strongly inhibits DNA methylation, particularly methylation of cytosine in CpG dinucleotide sequences.

警告

The name fludarabine refers to 9-β-D-arabinofuranosyl-2-fluoroadenine 5′-phosphate, but is sometimes erroneously used for this compound, which lacks the phosphate.

属性

质量水平

200

储存温度

2-8°C

SMILES string

Nc1nc(F)nc2n(cnc12)[C@@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]3O

InChI

1S/C10H12FN5O4/c11-10-14-7(12)4-8(15-10)16(2-13-4)9-6(19)5(18)3(1-17)20-9/h2-3,5-6,9,17-19H,1H2,(H2,12,14,15)/t3-,5-,6+,9-/m1/s1

InChI key

HBUBKKRHXORPQB-FJFJXFQQSA-N

Gene Information

human ... ADORA3(140)
rat ... Adora1(29290) , Adora2a(25369) , Adora3(25370)

安全信息

象形图

GHS08

警示用语：

Warning

危险声明

H341 - H361d

预防措施声明

P201 - P202 - P280 - P308 + P313 - P405 - P501

危险分类

Muta. 2 - Repr. 2

储存分类代码

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

个人防护装备

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

商品规格

属性名称	属性值
储存温度 Storage temp.	2-8°C冷藏
全球实时库存 Availability √	美国St. Louis ≥ 20 \| 欧洲Eur. ≥ 16 \| 東京Tokyo ≥ 5 \| 香港与北京 ≥ 20

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