五氟苯基二苯基磷酸酯，Pentafluorophenyl diphenylphosphinate [FDPP]；≥98%

图片 五氟苯基二苯基磷酸酯，Pentafluorophenyl diphenylphosphinate [FDPP]；≥98%
别名：FDPP, Diphenylphosphinic acid pentafluorophenyl ester； 线性分子式: (C6H5)2P(O)OC6F5 CAS号: 138687-69-1 分子量: 384.24 MDL编号: MFCD00192380 PubChem化学物质编号: 24866201 NACRES: NA.22
制造商品牌: 西格玛 Sigma-Aldrich
货号（SKU）: 418080
CAS号: 138687-69-1
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说明

一般描述

五氟苯基二苯基次膦酸酯（FDPP）可用作在不消旋的情况下进行酰胺键形成反应的偶联剂。它也可用于合成具有高收率和良好光学纯度的二肽。 [1][2] FDPP可以在咪唑存在的情况下由二苯基次膦酰氯和五氟苯酚制备。[2]
 

应用

FDPP可用作偶联剂参与以下反应：
  • 通过固相和溶液相反应合成肽。[2]
  • 制备可用作凝血酶抑制剂的大环肽cyclotheonamide B。[3]
  • N-甲基化-L-缬氨酸噻唑氨基酸的环低聚反应，以生成其环状四聚体。[4]
  • 用于ziziphine N全合成的中间体的大环化，以及合成念珠藻素D的前体的大内酰胺化。[5][6]
参与偶联和大环化的催化剂

作为以下应用的试剂：
  • 固相合成 Fmoc
  • 合成邻苯二酚、呋喃基环状同型肽和环肽生物碱Ziziphine N

 

属性

形式

solid

质量水平

100

mp

47-50 °C (lit.)

SMILES字符串

Fc1c(F)c(F)c(OP(=O)(c2ccccc2)c3ccccc3)c(F)c1F

InChI

1S/C18H10F5O2P/c19-13-14(20)16(22)18(17(23)15(13)21)25-26(24,11-7-3-1-4-8-11)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H

InChI key

OOWSDKUFKGVADH-UHFFFAOYSA-N

 

安全信息

储存分类代码

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

个人防护装备

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

商品规格
属性名称属性值
储存温度 Storage temp.常温阴凉避光
全球实时库存 Availability √美国St. Louis ≥ 50 | 欧洲Eur. ≥ 12 | 東京Tokyo ≥ 20 | 香港与北京 ≥ 50
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